1. Всегда требуй чек. Если даже у тебя есть договор, акты, платежки и прочие бумаги, ты не сможешь учесть в расходах оплату самозанятому, если у тебя не будет от него чека из приложения «Мой налог». Получается, если работаешь по методу начисления, на основании одного только акта включить сумму в расходы как обычно не получится, нужен чек на оплату. 2. Услуги самозанятого, которые оплачиваешь в момент получения, можно проводить в расходах без договора и акта, только на основании чека, в котором прописано наименование услуг и ИНН заказчика (свой ИНН нужно сообщить самозанятому). Чек – главный и обязательный документ. 3. Если работал с ИП, а тот стал самозанятым, перезаключать договор необязательно, если только не изменились существенные условия. Например, если цена товара и услуг включала НДС, а теперь как самозанятый контрагент перестал был плательщиком НДС. 4. Если самозанятый на самом деле окажется не самозанятым, тебя обяжут на суммы оплаты начислить НДФЛ и взносы . Чтобы такого не случилось, проверь регистрацию контрагента как самозанятого здесь . И проверяй перед каждой оплатой на случай, если он снимется с учета или потеряет право быть самозанятым. Если такое случится, со всех последующих оплат нужно будет удерживать НДФЛ и начислять взносы. Исключение – если самозанятый находится в статусе ИП. 5. Если раньше ты работал с человеком по трудовому договору, а потом он уволился и стал самозанятым, его услугами нельзя пользовать в течение двух лет после увольнения – это будет считаться схемой ухода от страховых взносов. 6. Если ты также работал с человеком, но не по трудовому, а по гражданско-правовому договору, можно спокойно продолжать с ним сотрудничать и как с самозанятым, двухлетнее ограничение здесь не действует. 7. Чтобы избежать ответственности, закрепи в договоре с самозанятым два условия: первое, что он обязан сразу сообщить, если утратит право на примененение НПД. Второе, что на каждую оплату обязан выдавать чек. Источник: "Налоги, законы, бизнес" .